Uma biografia de José de Anchieta não seria completa de esquecesse de documentar aspectos de sua vida que transcendem a compreensão da ciência humana. Sem entrar no mérito da questão - relaciona fundamentalmente à fé -, não se pode deixar de mencionar fatos de caráter profético ou milagroso da vida de Anchieta que conduziram à sua beatificação pelo Vaticano.
Há testemunhos da época de que Anchieta teria, por exemplo, profetizado o desaparecimento de D. Sebastião, rei de Portugal, na batalha de Alcácer - Quibir, em 1578. Conta-se também que teria previsto sua nomeação a Provincial do Brasil, poucos momentos antes de receber a carta que oficializava o grupo.
Do mesmo modo, são vários os relatos existentes de curas milagrosas obtidas por José de Anchieta, desde os tempos da fundação de São Paulo. Entre eles, destaca-se o caso de um índio aleijado, levado à presença de Anchieta, em Reritiba, no ano de 1591. Aleijado de nascença, esse índio não conseguia andar, arrastando-se com a ajuda das mãos. Ao recebê-lo na missão, juntamente com outros índios, Anchieta pediu-lhe para levantar, mas o aleijado mostrou que não podia atendê-lo . Então, o jesuíta estendeu seu bastão para o índio, que, tocando-o, levantou e começou a andar, para espanto de todos.